Весьма колоритный типаж с невероятным характером. В детстве подвергался сексуальному насилию, в юношестве был изрядным пьяницей и наркоманом, но выкарабкался и добился своего. В 1993 году был участником группы Grey Daze, которая даже стала популярной в Аризоне, но позднее распалась, после чего ему и поступило предложение попытать удачу в Лос-Анджелесе, чем он, собственно, и занялся.. Все мы знаем, чем это закончилось.

Честера можно считать произведением искусства-около 60% его тела (90% спины) покрыто неимоверным количеством татуировок, у каждой из них свой особенный смысл. Он уже дважды женат, его первая супруга-Саманта (31 октября 1996-31 декабря 2005) родила ему первого сына — Дрейвена в 2002, вторая супруга — Талинда (31 декабря 2005) родила Тайлера в 2006, после этого они усыновили еще двоих пацанов, которые по слухам также являются родными детьми Честера от неизвестной женщины.

Честер, как и его одногруппник Шинода, не может сидеть без дела. Несколько лет назад он организовал сеть салонов тату (Club Tattoo) вместе со своим старым товарищем времен «Grey Daze» Шоном Доуделлом, запустил коллекцию обуви совместно с Etnies, снялся в эпизодической роли в фильме «Адреналин» ( Crank, 2006 ) и запустил собственную линию одежды Vecel совместно со своими друзьями из Julien-K. Вскоре ожидается также выход его сольного альбома, записанного все с теми же ребятами из Julien-K, все это безобразие будет иметь название Dead By Sunrise.